Вполне реально.
Что касается, например, подыгрывания на фортепиано или гитаре - то там вообще довольно просто, т.к. всегда можно воспользоваться стандартными наборами аккордов и просто "обыгрывать" их. Тем более, что эстрадные мелодии довольно предсказуемые, имеют стандартные "ходы", так что можно быстро уловить и даже угадать, куда дальше пойдёт развиваться мелодия.
Собственно, в музыкальной школе в старших классах на уроках сольфеджио и теории музыки обычно даже заставляют таким заниматься: сначала просто дают записанную нотами мелодию и нужно составить к ней аккомпанемент . Потом, когда ученики уже просекли фишку, заставляют делать это на слух вживую.
А вообще, собственно, есть даже такое направление... эээ... как бы так выразиться... музыкального времяпровождения: когда играющий и поющий народ собирается на "джем". Это чистая импровизация, когда кто-то один начинает что-то своё, что угодно: напевать или наигрывать какую-то мелодию или выстукивать ритм, что в голову пришло, а остальные это слушают, прикидывают, что куда хотелось бы своего на своём инструменте добавить - добавляют. Следующий человек послушал, что у этих получается - решил, что не хватает вот тут вот этого - влез со своим. Первому надоело - он отвалился, в образовавшуюся пустоту кто-то другой своё добавляет. И т.д., и т.п.
И так оно петляет, развивается или загибается. Если загнулось - просто делают тишину, потом начинают что-то новое.
Если погуглить на ю_тубе по слову "джем", думаю, можно будет довольно много записей таких вот музыкальных сходок найти и послушать, помня, что в большинстве случаев то, что записано - это вот оно так прямо на ходу собравшимися (часто и друг с другом не знакомыми) придумывалось.